资格。
1905年5月，他坐到了反对党的议席中。
1906年，自由党执掌政权，丘吉尔被任命成为殖民地事务部次官，在此任职期间，其最为重要的功绩是促使南非获取了自治地位。
1908年，阿斯奎斯首相执掌政权，丘吉尔获任商务大臣一职踏入内阁，在任职期间促使强制性工人失业以及工伤保险得以推行，同时对海军增加财政预算予以阻碍 。
1908年9月2日，丘吉尔做海军大臣时，和克莱门蒂娜·霍齐尔结婚，她出身贵族但家境贫寒，大约1400人出席婚礼，国王送给这对新人一根刻着马尔巴罗家族族徽的手杖。
1910年，丘吉尔担任内政大臣，于监狱改革等方面有贡献，因面对工人游行罢工时态度毫不手软遭指责，最著名行动是1911年1月，他下令军警镇压罢工和游行活动即“塞德奈街杀戮事件”，警方得知一伙东欧无政府主义者抢劫一家珠宝店后，丘吉尔亲自到现场指挥包围行动，调动大炮、军队进行镇压 。
1911年，那年的10月25日，丘吉尔和麦肯纳进行了职务的交换，之后丘吉尔转而担任海军大臣 。
1912年1月，丘吉尔在海军部正式建立了作战参谋部。
1912年2月，丘吉尔在格拉斯哥发表针对德国海军的演说。
1914年7月，第一次世界大战爆发。
在1914年8月1日，丘吉尔收到了那种表明“德国已经对俄国宣战”的电讯，随后丘吉尔自主性地去下达海军总动员令，一直到了第二天，才获得内阁的追认认可。
1915年1月，丘吉尔批准了海军攻占达达尼尔海峡的计划，然而，最终海军没能攻占下那个海峡，并且付出了高昂代价，这致使英国在战事刚起之时的优势化为乌有，丘吉尔成了保守党猛烈攻击的目标。
在1915年5月这个时间节点，做出要与保守党人共同组建联合政府决断的阿斯奎斯首相罢黜了丘吉尔海军大臣这一职务，接着派遣他下去担任内阁里地位最为低下的不管部大臣。而处于被排挤在政治圈子外面这种状况的丘吉尔，做出了决定辞职的举动，然后奔赴法国前线去亲身参与战争 。
1916年5月份的时候，丘吉尔不再担任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长这一职务了，且放弃了中校军衔，之后回到议会 。
1916年9月的时候，达达尼尔海峡战事调查委员会成立了，到了次年1月，这个委员会发表了报告，这就为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。
1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣称要委任丘吉尔担任军需大臣。任职军需大臣期间，丘吉尔促使了多项对往后战争有着深远影响的新发明得以推行，其中涵盖着坦克、飞机以及化学毒气。因丘吉尔提出的建议，英国快速扩充了坦克的生产体量，推动飞机在战争里得到运用。
1918年11月，英国举行了一战后的首次大选，大选结束后，丘吉尔在内阁里兼任了陆军大臣以及空军大臣这两项职务，他着手对英国军队予以调整，而且主张要积极干预俄国内战，丘吉尔也自此凭借坚定的反共立场而声名远扬，只是在第二次世界大战期间属于唯一的例外情况。
1921年，丘吉尔转而担任殖民地事务部大臣，同时兼任空军大臣，接着开始跟爱尔兰新芬党展开谈判，最后使得爱尔兰能够成为英帝国内的一个自治领 。
1922年举行大选，自由党遭遇惨败，丘吉尔自己在其选区也意外失利，多年战争让选民变得左倾，原本支持自由党的众多选民大批倒向工党。
在1923年那次选举当中，丘吉尔再度遭遇落败情形，而工党收获胜利，组建起首个工党政府了。丘吉尔察觉到自由党的势力已然开始走向衰败，很难再度成为于政坛上能够与保守党相互抗衡的政治势力。因此，他渐渐与自由党拉开距离，转而朝着保守党那边靠拢过来。
补选发生在1924年3月，丘吉尔是以“独立的反社会主义者”这个身份去参选的，还提出这样的观点：自由党以及其他所有反对党都应当朝着实力相对较强的保守党去靠拢。最终的选举结果是，丘吉尔仍旧以43票的差距而落败了。
1924年夏天，才刚刚成立9个月的工党政府垮台，此时丘吉尔作为保守党代表参选，凭借高票获胜，进而被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣 。然而不得不说丘吉尔对财政方面全然不懂，他任职期间促使英国再次采用金本位制 。
1926 年，英国职工总会因矿工薪资问题，宣布举行全国大罢工，丘吉尔在此次罢工里采取强硬立场.他还建议用机关枪去驱散罢工矿工。因印刷工人也加入罢工行列、报纸无法出版，此后，丘吉尔下令由政府来发行《英国公报》，用以宣传政府政策。
1929年5月，英国再度举行大选，在此次选举里，丘吉尔本人尽管险获胜利，可是保守党与自由党在全国范畴内遭遇惨败，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府得以重新执政。这段被称作“在野岁月”的时光，是丘吉尔政治生涯里的最低潮，他在议会中，除去批评政府提出的印度自治方案，且决定与国大党谈判外，大部分时间投入到写作之中，包含当时正在连载的《世界危机》以及《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世的传记。
此外他还访问美国，拜访美国各界人士和政治领袖。
1931年12月，于丘吉尔进行第二次美国之行之际，他遭遇了车祸，其内脏出现了严重出血状况，然而所幸医治处理适宜得当，在住院8天之后便出院了。
1938年3月11日，纳粹德国兼并奥地利。
1938年4月，在经由希特勒教唆的情形下，处于捷克斯洛伐克境内，那有着日耳曼人聚居区的苏台德地区，其纳粹头子顺势提出了自治。
英国首相尼维尔·张伯伦在1938年7月派出代表团，其前往捷克，目的是讨论苏台德问题的和平解决办法。
1938年9月15日，张伯伦，这个实行绥靖政策的人，亲自前往慕尼黑进行访问，他要和希特勒去商讨苏台德问题。在会谈期间，希特勒明确地提出，要捷克斯洛伐克把苏台德割让出去，张伯伦对此表示同意。之后，在得到法国首肯的情况下，两国驻捷克的公使于9月20日去拜会总统贝奈斯，他们极力地游说贝奈斯接受希特勒的要求。在得知这个消息之后，丘吉尔向伦敦新闻界发表了一份声明，声明表明这无异于西方民主国家向纳粹武力威胁进行彻底投降。截至9月22日，情况进一步恶劣，希特勒给出了确切的时间限制，即捷克政府必须于9月28日下午2时之前做出抉择，不然德国便会展开攻击。
在1938年9月28日的时候，是由墨索里尼出面进行邀请，邀请英法德意这四国的领袖到慕尼黑去召开会议，一直怀揣着幻想想要避免战争的张伯伦，那真是喜出望外，就在次日急忙赶到了慕尼黑。丘吉尔察觉到张伯伦有可能会做出让步，于是想提出一个提议，提议是由反对党人和保守党中持有反对意见的人士发表一个联合声明，进行敦促张伯伦坚持立场，然而却没有人附议。
1938年9月30日，慕尼黑会议告终，英法两国接纳了希特勒的诉求，迫使捷克自10月1日起开始撤军，不然一旦战争爆发英法就不会去援助捷克。在议会里，仅有丘吉尔等少数人仍在斥责绥靖政策，他讲“我们已然遭遇一次全然、彻底的失利”。他的讲话引发一片抗议声，然而丘吉尔依旧在嘘声中终结了自己的演讲。鉴于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾有一度遭到自己选区的保守党党部提出弹劾动议，最终凭借3比2的信任票保住自己的议席。
1939年9月1日，第二次世界大战正式拉开爆发的帷幕。丘吉尔把二战称作是“并非必然会发生的战争 ”，觉得这次战争从一开始的时候原本是能够轻松被制止的 ，只是由于英国人民存在着“不明智的表现、处于麻痹大意的状态以及有着好心肠却致使坏人得以重新武装起来”的情况 。
战时首相
1939年9月1日，战争爆发后的数小时，张伯伦召见丘吉尔 ，邀请他加入战时内阁，丘吉尔被重新任命为海军大臣 ，由于战事进展不顺利 ，1940年5月，下院议员们对张伯伦政府提出不信任动议案 ，将矛头指向张伯伦 。
1940年5月8日，张伯伦朝着国王递呈提出辞呈，并且还给出建议，推举由丘吉尔来进行组阁 。
在1940年5月10日那天的下午6时，在位的国王召见了丘吉尔且下达了令其组阁的指示，在过去了一小时之后，丘吉尔去会见了工党领袖艾德礼，他邀请工党加入内阁并且还获得了对方的支持。
1940年5月13日，丘吉尔初始以首相之身份，出头参与下议院之会议，而后口出著名之言论：“吾无他物，唯热血、辛劳、眼泪以及汗水献予诸位。汝等问曰：吾等之所图者何也？吾可用一词作答：胜利，不惜任何代价去奋力争取胜利，不管何其恐怖也要去奋力争取胜利，无论路径何等迢遥艰难，亦要拼死争取胜利，因无胜利则难以存活。”下议院最后凭381票对0票之绝对优势，彰显了对丘吉尔政府之拥戴。
1940年6月13日，丘吉尔第五次前往法国进行访问 ，此次访问是他最后一次以首相身份去法国 ，他期望能够游说法国政府持续作战 ，然而很明显 ，法国政府已然做出了投降的决定 。
1940年6月17日，戴高乐将军来到了英国，第二天，丘吉尔在下院给出了又一篇振奋人心的讲话，说道：“让我们大胆地去承担起义务，从而致使英帝国和她的联邦在1000年之后人们也能够这样讲：‘这是他们最为闪耀的时刻。’”。
1940年8月20日，丘吉尔在下院称赞英国空军飞行员的勇敢表现，他说，在人类战争的范畴里，以往从未有过如此少的人，为如此多的人，做出过这般大的贡献 。
在1940年，9月7日这一天开始，一直持续到11月3日，德军每一晚都以平均达到200架飞机的数量，连续进行了57天的对伦敦轰炸行动，仅仅头两天，就致使800多人失去生命。在这期间，丘吉尔几乎每一周都亲自去到被炸的现场进行视察。尽管不仅仅是一次，丘吉尔在那些被炸毁的房屋现场流下了热泪，然而他依旧凭仗钢铁般的意志持续带领人民展开战斗。
1940年9月19日，丘吉尔鉴于 和美国总统罗斯福有着良好的私人关系，助力英国于极为关键的时刻，得到了美国数量众多的支援物资，希特勒遂决定将登陆计划无限期予以推延，不列颠战争最后是以英国取得胜利而告终 。
1940年8月，在丘吉尔提出的建议之下，经过了有关于二者的艰难辛苦的商讨，以及罗斯福亲自并针对美国国会所展开的游说活动，美国最后终于答应向英国海军提供供其使用的50艘驱逐舰，而此情况下英国是以租借这种形式把自我部署于国外的军事基地转手交给美国 。
1940年12月8日，英国美元储备已然耗竭，那些45亿美元里的大部分，已被用于订购无论哪里美国愿提供的武器军火，之后丘吉尔亲自动笔写信给罗斯福。他坦率地表明英国资金匮乏，然而仍期望美国能够助力英国，并且说道：“要是大不列颠在这场斗争的关键阶段被剥夺掉了其全部可供售卖的资产，致使我们凭借鲜血获取胜利，挽救了文明，为美国争取到充足装备以防范意料之外的情况后自身却一无所有，那么从原则层面来讲是不正确的。”。罗斯福收到那封信之后，提出了把武器弹药借助“租赁”这种形式去支援英国，两个月过后，租赁法案在国会那里得到了通过，在罗斯福12月30日那次著名的讲话当中，宣称“我们必须成为民主国家的兵工厂。”。
1941年6月22日，德国对苏联宣战。当晚，丘吉尔向全国民众发表讲话，他表示，现在必须和从前的敌人苏联合作，在过去的25年中，并非有人像他这般一贯反对共产主义。他不想收回所说的话，但和眼前正在展现的情景相对照，那些话都已显得黯淡无光。他提及，任何对第三帝国作战的个人或国家，都会得到他们的援助。他还强调，任何跟随希特勒的个人或国家，都是他们的敌人 。
1941年8月，丘吉尔前往美国进行访问，和美国总统罗斯福一齐签下了颇为著名的《大西洋宪章》。
1941年12月7日，出现了珍珠港事件，原本处于中立状态的美国也投入了战争，丘吉尔坚信，胜利已然成为不可扭转的定局。
在于1941年12月22日这天，丘吉尔前去访问美国，期间冒着会被德国潜艇袭击的那种风险 。
1942年1月1日，丘吉尔同美国、且中国以及苏联之处境代表于《联合国家共同宣言》草稿之上履行签字行为，旨在为战后世界予以规划。此后，丘吉尔又参与了雅尔塔会议，还出席了波茨坦会议等诸般会议，与罗斯福、斯大林等诸位领导人历经多次会晤，以对议战后世界形势格局。
1942年8月，丘吉尔前往莫斯科亲自进行访问，向斯大林做出保证，盟军在欧洲大陆开辟第二战场这件事会很快实现，将会把苏联独自面对德军时形成的压力减轻 。
1943年11月，丘吉尔和罗斯福以及蒋介石参加开罗会议，作出了促使日本把台岛、澎湖列岛以及钓鱼岛等这块中国的土地归还给中国的决定 。
1945年5月7日，德国宣布无条件投降，第二天，丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了对德战争的胜利。，。
战后岁月
战争结束之时，战时内阁必然得解散。丘吉尔辞去职位，且将要举行大选。原本满怀信心，觉得靠着丘吉尔在战争里的功绩肯定能顺利当选的保守党，在大选中却遭遇惨败，丘吉尔自身虽当选为议员，可是保守党仅仅获取了197席，而工党却赢得393席，能够组建内阁，工党领袖克莱门特·艾德礼当选为首相。引领英国人民走向胜利的丘吉尔却被舍弃了，他后来援引古希腊作家普鲁塔克的话语讲：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”。丘吉尔把首相这个职务十分正式地给卸了，卸任之后的丘吉尔着手去筹划撰写关于第二次世界大战的回忆录啦，而且还多次提及构建一个统一的“欧洲合众国”这样的设想呢。
丘吉尔于1946年到美国去进行访问，在这次访问期间他发表了那篇著名的铁幕演说，并提及从波罗的海南岸旁的什切青起始一直贯穿至亚得里亚海沿岸的里雅斯特这一线状范围内，有如此这般一幅横跨整个欧洲大陆地域范围边界界限并且呈现为自上往横向垂下的铁幕此刻已然被拉下来了。在当时那个特定时期此篇此番这般内容构成的演讲遭到了数目众多的诸媒体极大程度猛烈攻击，因其缘由此时苏联以及西方国家彼此之间的相互关系还尚未达到破裂的那种状态形势状况，与此同时大量数量许多人都曾把丘吉尔视作是从事战争相关活动的战争贩子。但现今当下当今状况之下丘吉尔所发表的铁幕演说却被认定是冷战开始阶段启始界限的标志。丘吉尔还颇为早的时候便提出了倡议主张要使得德国自身一直以来保有的那种实力得到恢复，通过这样的方式方法来共同一起携手抵御在欧呈现扩充状态状扩展势头的共产主义风潮的蔓延扩散。
重任首相
1951年的大选中，保守党重夺政权，丘吉尔再度出任首相。
1953年，伊丽莎白二世成为新君主即位，向有杰出贡献的丘吉尔授予彰显最高荣誉的嘉德勋章，并且出于表彰贡献的想法，有对丘吉尔封予伦敦公爵称号的意向，然而最终丘吉尔听取其子伦道夫提供的建议内容，做出了拒绝伦敦公爵封号的行为。
1953年12月10日那天，丘吉尔再度获取诺贝尔文学奖，原因是他在历史与传记艺术方面具备精湛造诣，还有他发表的那些捍卫崇高人类价值的极具光辉的演说 。
晚年生活
在1954年11月30日这一天，丘吉尔迎来了八十岁华诞，议会的两院，于西敏寺这个地方，为他开展了隆重的庆祝活动。，。
1955年4月5日，由于健康方面的缘故，丘吉尔辞去职位，当他从唐宁街10号首相府官邸走出时，他嘴里叼着雪茄，做出那个著名的“V”手势向民众表达致意，随后登上汽车，在众人的欢呼声里离开。
1959年11月，丘吉尔继承了“下院之父”的称号。
1960年，剑桥大学设立丘吉尔学院，以纪念丘吉尔。
1965年，1月24日这天，丘吉尔因中风离世，英国政府为丘吉尔办了国葬，他的灵柩在西敏寺停放着，用来供民众去吊唁，之后用火车把灵柩运到他出生地布伦海姆宫附近的布雷顿教堂公墓里，和他的父母亲葬在了一块儿。
政治举措三环外交
二战前之时，丘吉尔对绥靖政策持反对态度，战争期间与美国构建起特殊关系，战后在意识形态范畴又进行反苏反共行径，而且筹划出“三环外交”，它的对外政策针对英国外交政策造就了延续直至如今的影响。
“三环外交”政策 的第一环是英联邦和帝国，它是英国保持大国实力所倚重的力量，所以丘吉尔政府在对待英联邦及殖民地时，着手采取积极方法举措，想要确保英国对战略要地的掌控，努力用心让英帝国平稳地朝着英联邦实现过渡。“三环外交”中的第二环是包括美国在内的英语世界，实际上主要指的是英美特殊关系，它是“三环外交”的基石，。所以，保守党执掌的政府对英美关系尤为看重，于对美政策范畴内，英国大致上都契合了美国大西洋联盟政策的所需，然而这并不表明英国在所有事情上都屈从美国，它在强化英美关系之际，依旧积极且充分运用了自身的外交影响力，尝试让美国的策略更契合自身利益所需。“三环外交”里的最后一环是联合起来的欧洲。丘吉尔主政的政府在彼时的欧洲政策方面遭遇了欧洲经济一体化开端以及德国重新武装这两大问题 。英国一边支持欧洲联合，一边又不想要加入进欧洲联合，反倒 在外部给予支撑，以世界性大国的姿态与之建立联系连接发生关系关联产生互动往来。在面对欧洲防务一体化以及跟德国重新武装的问题之时时刻，英国尽管不愿加入进欧洲防务一体化，却仍然一直一直关注并最终促成了德国重新武装得以成功。“三环外交”就对战后的英国外交造成带来形成了重要影响作用效果成效，和平时期的丘吉尔政府依照靠着顺着这条由外交计谋策略谋划构成的路径展开开展进行外交活动行动操作，企图试图想要借着凭借依靠这个来拯救挽救解救英国的衰落衰败没落衰退，保住维持守住其原本本来原先的大国地位位置身份。全面审视保守党政府所开展的外交活动，其推行的外交政策虽没能成功阻挡英国大国地位走向衰落，不过在一定范围之内维护了英国的国家利益，。
财政政策
丘吉尔接掌财政部之后，使得英国恢复金本位制，而这一制度在英国战前和平时期已被普遍采用，且历经了一个多世纪。
1925年4月28时，丘吉尔于下院进行了他首个财政预算公布的演说之事。他宣告恢复金本位制之举，降低所得税之数，增加丧葬税以及各类间接税之项。他恢复征收麦肯纳税之行。与此同时，他公布实施针对孤儿寡母的救助计划之事，将发放养老金的年限从70岁降低为65岁之变。他压缩政府经费开支之举，限制军费开支之举。
1926年年初的时候，他向议院下方递送出的经济法案当中，提出相关建议，那就是让政府削减卫生保健方面的费用还有失业保险金。为了达成增加财政收入这个目的，他给出建议，要增设一些属于临时性的税种，提高一些工程项目的税率，并且把为酿酒业提供的信贷期限给缩短掉。
1927年4月，当他提出第三个财政预算时，当年财政年度赤字达3654万英镑，为增加财源。于增税措施，在此之前的上一年就已采用，除此之外，丘吉尔还提议取消针对工业与农业所征收的地方税，目的在于助力恢复生产，此提议却遭到负责监管地方政府事务的卫生大臣内维尔·张伯伦反对。双方历经数月争执后，达成一项妥协方案，即工业地方税继续缴纳四分之一而非全部免除。
先欧后亚
在二战里认为应先对付欧洲那边再处理亚洲事务这种观点的主张人员当中有丘吉尔。在1943年3月21日的那个晚上，也就是夜里，丘吉尔进行广播演说时说道，我们能够打败希特勒，我讲过这话，意思是就是致使希特勒以及他那作恶的势力，将会被彻底粉碎，不会留下一点残余，并且之后我们最终会去到世界的另一边，去惩治那贪婪且极为残忍的日本帝国，将中国从长期的苦难之中解救出来，让我们自身以及荷兰盟友海外的那些领土获得解放。于此并把日本对澳洲、新西兰以及印度海岸所构成的威胁，永久性地消除。而且这些内容被记录在了《中央日报》1943年3月23日的第2版） 。 ，。丘吉尔于此处清晰地表明，得在将希特勒的法西斯势力予以彻底剿灭，使其达到“完全不再留存”的状况之后，才能够朝着“世界的另一方向”前行，进而朝着东方的日本法西斯发起攻击，。
关于美、英、苏三大国一同立刻会商构建战后的世界机构，讨论“有效裁军”事宜，审判战争中那般被称作恶魁祸首及其党徒之人，将劫掠物资还有美术品予以交还，防止在今后的期间再度出现战争以及“广泛之饥馑”等众多问题，丘吉尔提出了相关提议 ，他讲：“吾人必须怀揣希望，期望三大胜利国家能够切实保障团结，确实不会辜负各自所承担的那种最高职责，并且它们不但将会关注自身的福利状况，也将会留意关照一切国家的福利以及未来前途。”。《英相播讲战后问题，盼即会商世界机构），（击败德国后惩处暴日》、（《重庆大公报》），（1943年3月23日第1张第2版)。他还提出，在这一机构里成立欧洲委员会与亚洲委员会，并且“第一件实际工作”，便是“设立欧洲委员会与确定欧洲问题之解决办法” 。
从1937年起开始计算时间以来，中国人民针对日本侵略展开抗击行动已经达到6年之久。丘吉尔所发表的演说，完全对中国人民长时间以来、表现英勇的抗战自救这段历史采取无视态度，以一种高傲无比的姿态扬言说，一旦击败德国之后就会前往东方去“拯救中国”。这种典型的“先欧后亚”论哟，对那渴望获取国际协同作战的中国军民来讲呀，当然不是啥好消息咯，对接受蒋介石委托，身负争取美国援助重任的宋美龄而言哒，自然同样不是好消息；其那个由美、英、苏协商成立联合国，并且“总揽一切”，去处理战后问题的建议呢，对中国政府和中国人民来说哈，自然也是极其不公平的哟，还反映出其一直以来轻视咱、排挤咱、敌视咱中国的立场哒。对于那种被称作“四强”的说法来，蒋介石持这样一种认观点，他觉得这仅仅是一种“虚誉”现象，况且呢，丘吉尔就连这样一种“虚名”都不愿意给到中国，蒋介石由此内心产生强烈的感受，觉得丘吉尔这个人毫无诚信可言。
主要作品
1898年 《马拉坎德远征史》
1899年 《河上战争》
在1900年5月这个时间点，有《从伦敦到莱迪史密斯》这一作品 ，同时也有《伊恩·汉密尔顿的进军》这部作品 。
1906年1月 《伦道夫·丘吉尔勋爵》
1923年-1931年 《世界危机》四卷
1930年10月 《我的早年生活》
1936年12月 《英语民族史》
1948年6月 《第二次世界大战回忆录》6卷
获奖记录
在1940年到1945年这个时间段，以及1951年到1955年这个期间，两度担任英国首相一职，被视作是20世纪极为重要的政治领袖当中的一员。
1941年起，直至去世，丘吉尔始终担任五港总督，此职位具有名誉性质。同样是在1941年，加拿大总理威廉·莱昂·麦肯齐·金任命丘吉尔为女皇陛下加拿大枢密院的顾问官，进而让他成为加拿大和英国枢密院的成员。
在1953年的时候，他又一次获得了另外两项重要的奖项，首先呢，是被颁赠了嘉德勋章，进而成为了爵士，除此之外，他又凭借《第二次世界大战回忆录》这本书取得了诺贝尔文学奖。
在1955年，丘吉尔退休之际，英女王伊丽莎白二世伉俪特意亲自到唐宁街，与丘吉尔夫妇一同享用晚餐，自他退任首相以来，仅有哈罗德·威尔逊曾拥有同样的特殊荣誉。丘吉尔虽然不再担任首相职务，但是却保留了议会议席，并且出任布里斯托大学校监一职一直到1964年。除此之外，他又于1959年获得下院之父的名号，以此来突出他在下院服务时间最为长久的资历。
1956年4月，丘吉尔前往联邦德国进行访问，他因为曾经做过的对推动欧洲一体化有着作用的事情，所以被授予了“查理曼奖” 。
在1958年的11月这个时间点，丘吉尔前往巴黎进行访问，在此次访问期间，他获得了戴高乐总统授予的“解放奖章”。
1963年4月，美国国会经过一番商议，经过慎重考量，通过了一项决议，这项决议旨在授予丘吉尔美国的荣誉公民称号，丘吉尔是最初首个，最先第一个，得到此等殊荣的人士。
1963年，美国国会作出通过向丘吉尔赠荣誉美国公民地位之举，由丘吉尔的儿子以及孙子前往美国代为出席颁赠仪式之事，这属于美国首次实施颁赠荣誉美国公民衔行为。于加拿大，确切存在8间院校是以丘吉尔来命名的。位于温哥华的院校属于这8间院校之一，位于温尼伯的院校也属于这8间院校之一，位于汉米敦的院校同样属于这8间院校之一，位于京士顿的院校还是属于这8间院校之一，位于圣凯瑟琳斯的院校依旧属于这8间院校之一，位于莱斯布里奇的院校也仍在这8间院校之内，位于卡尔加里的院校没超出这8间院校范畴，位于渥太华的院校也处于这8间院校之中。
2002年，曾在BBC举办了一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，最终，丘吉尔被认定为有史以来最伟大的英国人 。
人物评价
在第二次世界大战的时候，带领英国民众获取伟大胜利的民族英雄，乃英国首相温斯顿·丘吉尔，他是和斯大林、罗斯福并列的“三巨头”当中的一个，是挺立在世界史册里的一代伟大人物 。
《星期日泰晤士报》作出评论，声称：“在当下，温斯顿·丘吉尔不只是英国精神的一种体现，更是我们坚定的领导人。受到不光是英国人，就连整个自由世界都对其无比信赖。”需要留意的是，值得关注的是，丘吉尔乃是一位颇具声名的、顽固坚持反对共产主义的人物。但处于第二次世界大战的至关重要关头，在应对对苏关系事宜当口，他凭借一位杰出政治家的极大勇气以及高度灵活性，从英国人民的根本利益着手考量，达成了英国政治进程以及他自身政治生涯当中的重大历史性转变，毫无迟疑地和苏联结成盟国关系，促使处在不同意识形态之下的反法西斯力量在特定历史条件里构建起统一战线，进而确保赢得战争的最终胜利。斯大林赞誉丘吉尔是“百年才涌现出一个的人物”。
称丘吉尔为预言家、发明家、战略家、外交家是可行的，他早在三十年代，就对未来战争里边的一些重大技术发展作出了预见，后来这些预见都变成了现实，他有着超乎寻常的惊人敏感，还有极大的勇气，冒着和平主义浪潮带来的巨大压力，还有“在政治上几乎有被消灭的危险”，一天也不放弃向国人发出预言式的战争警告，让英国人做好了战争来临的精神准备，他在用雷达侦察来袭敌机的方法正式使用在前4年，就已经提出对该问题展开研究。他由于动用海军经费去改进，并且大量建造“陆地行舟”，致使轮式装甲汽车演变成有很强大威力的现代坦克，凭借这被尊为“坦克之父”。他主事制定了“二战”里的许多战略计划。他出于自身意愿培育了在那时还有后续影响世界政治格局走势的英美关系。总之，丘吉尔是一位人生的内涵极其丰富的传奇人物。