关于陶渊明的仕途与归隐，人们习惯从崇尚隐逸的社会环境和陶渊明的内儒外道两个方面来解释。其实，把握陶渊明的五次仕途，分析他归隐、简朴的原因，可以给我们一些新的启示。笔者认为，可以归结为两点：一是陶渊明的本性，二是社会现实。
陶渊明性格的本质特征，是追求心灵的最大自由和心态的闲雅。官场生活不符合他崇尚自然的性格。陶渊明生活在一个崇尚自由、充满神秘主义精神的时代，政治上的篡位和杀戮，使那些寻求避灾避难的文人很容易养成隐居的性格。陶渊明隐居气质的形成，应该说与东晋贵族文人羡慕隐居、追求精神自由的大势有关。正是这种崇尚自然、闲适自由的天资，使他无法“为五斗米向村中童子叩头”，最终辞去官职，回到了农村，他写了《还乡记》，在记中他很坦诚地说，自己出任县令一职，是为了生计； 他辞官是因为“性情天成，非矫治所致。虽饥寒交迫，宁可违心而病。”他超脱的性格，使他宁可饿死，也不愿谄媚上司，涉足官场。诗人在《归田》中唱道：“自幼对世俗无所兴趣，生性爱山丘。误入罗网，十三年不见，束缚于林，池中鱼思故乡。”“久在笼中，终能归于自然。”短短几句，陶渊明对仕途的厌恶溢于言表。他因“天性天成”，“爱山丘”，视仕途为牢笼，于是最终辞官隐居，远离尘嚣，回归自然。
陶渊明的退隐田园，不仅要结合他直爽的性格来考虑，还要从广阔的政治背景和仕途来考虑。他的出入世故，可以说和当时的社会现实有关。陶渊明虽然最终辞官归田，但是他年轻的时候，就有立功、利世的想法。在《饮酒》《杂诗》等诗中，他曾说：“少年少与人交往，喜游六经”，“志存高远，欲远飞”，“少时刚猛凌厉，抚剑独游”，可见他从一开始就没有离开世故的想法。他出身于世代为官的家庭，又是开国功臣的后代，也希望在仕途上有所进步，在政治上有所作为。 但他生活的东晋末年时局动荡：皇室内部的斗争和军阀对政权的野心不断引发血腥杀戮甚至激烈的斗殴。这种社会动荡不仅给人民带来了灾难，也使社会上层人士感到严重的不安全感。这就使得陶渊明的政治生涯陷入了困境。此外，在这场权力斗争中，一切肮脏血腥的阴谋都被伪装成崇高的道德，这让为人耿直、真诚的陶渊明难以忍受。从晋孝武帝十八年，陶渊明29岁首次出仕，到42岁退隐江湖的十三年，陶渊明始终处于“出世”与“入世”的矛盾中，这在他的很多诗歌中都有体现。 在《行土口》等诗中，他感叹：“我怎能离开此地，去荆西之远”、“日月抛人，志不聘人”。诗中蕴含了诗人太多的失望和悲凉。可以看出，诗人对于是否要归隐山林，也曾有过痛苦的犹豫和踌躇，但最终，“爱丘陵”的夙愿压倒了“四海皆逃”的猛烈野心，他终于找到了自己最后的出路——归隐山林。所以，他的归隐是社会现实所致，是他的思想与社会现实不相适应的结果。