马萨拉拥有丰富的职业经验。他拥有法国和意大利双重国籍，出生于意大利都灵。他首先以职业球员的身份踏上球场，已经打了超过450场比赛。
球员生涯结束后，他转任助理教练，并很快担任巴勒莫的招聘总监。 2011年，他加盟罗马，并于2016年晋升为体育总监。他的罗马之旅很短暂，马萨拉在2017年跟随萨巴蒂尼加盟国际米兰和江苏苏宁，然后回到罗马。
2019年，他被任命为AC米兰体育总监。在马尔蒂尼的协助下，他参与了2022年意甲冠军球队和2023年欧冠半决赛球队的打造过程。他们的出色表现也为他们赢得了2022年全球足球奖的年度体育总监奖。
在雷恩，他将负责制定俱乐部的体育政策，涵盖从青年训练到职业球队的各个层面，并将与首席执行官兼总经理克罗雷克密切合作。他将于 2024 年 7 月上旬开始就任新职务。
此次任命标志着俱乐部长期发展战略的一项重要投资，旨在打造一支具有顶级竞技水平的职业球队，打造在欧洲享有盛誉的青训中心。推动俱乐部的发展。