当雪茄首次出现在世界上时，它是一种非常质朴的东西，只有当地人才会抽。
1492年，哥伦布发现古巴。他看到岛上的人基本都赤身裸体，嘴里还含着某种冒烟的东西。他在日记中写道：“……男人们手里总是拿着一根没有完全烧完但还在冒烟的干树枝和一些植物叶子，时不时地把它们放到嘴里，吸入植物叶子冒出的烟雾……”于是他让水手们去问岛上的土著人：这是什么东西？
土著人听不懂水手们说的话，就回答说：“Sikar！Sikar！”意思是用火烧这种烟叶会产生一种强烈而奇特的香气，吸上去非常舒服。哥伦布以为“Sikar”是这种东西的名字，就把它们叫做雪茄。他把雪茄带回欧洲，赠送给西班牙国王。
从此，雪茄开始在世界各地流行起来，sikar也逐渐演变成Cigar。
如今，雪茄似乎显得很高贵，被形容为普通人不敢碰的奢侈品，只有上流社会的人才能玩。其实，雪茄刚进入人类嘴里的时候，是一种大众消费品，就像高尔夫，最初是牧民们为了解闷而玩的一样。
古巴雪茄
说到雪茄，就不能不提到古巴，更不能不提到菲德尔·卡斯特罗。
卡斯特罗每次出现，总是穿着绿色军装，手拿雪茄。他从15岁起就开始抽雪茄，至今已有44年。但他领导的声势浩大的古巴革命，主题是“反雪茄运动”——反抗烟草资本家和种植园主对老百姓的剥削。当年，卡斯特罗甚至戒掉雪茄来反抗。
然而革命成功后，作为领袖的卡斯特罗立刻发现，雪茄是古巴不可或缺的宝贵资产，也是古巴出口创汇的重要来源，建设社会主义也需要资金！于是，他把古巴国内外所有资产收归国有，鼓励生产更多的雪茄。
这一壮举得罪了美国，因为古巴的雪茄工厂大部分是美国人开的，卡斯特罗一句话就没收了。这世上还有什么法律可言？从此，美国就伺机报复，一定要惩罚卡斯特罗！
1962年的一天，美国总统肯尼迪打电话给他的新闻秘书，礼貌地说：“皮埃尔，我需要你帮个忙，我需要很多雪茄。”秘书说：“我很高兴为您服务，您需要多少支呢？”
肯尼迪说：“1000 人。”国务卿问：“那么，你什么时候需要它们？”
肯尼迪说：明天早上。
秘书心里暗暗吃惊，不知道为什么需要这么多，好在秘书也是个雪茄迷，对这一点非常熟悉，一路奔波，忙到深夜，才把任务完成了。
第二天早上，总裁把皮埃尔叫到办公室问：“怎么样了？”秘书回答说：“搞定了，我买了1200支优质古巴雪茄。”
肯尼迪笑了笑，打开抽屉，拿出一张纸，飞快地签上自己的名字——这是一道法令，禁止一切古巴产品进入美国。也就是说：从这一刻起，美国对古巴实施禁运，从现在起，古巴雪茄在美国是非法的。
美国对古巴依然实行封锁，已经持续了几十年！
禁运前一天购买大量古巴雪茄算不算总统以权谋私？
接下来发生的事情更加有趣：1962年5月，帮助总统采购雪茄的皮埃尔被派往苏联访问。临行前，赫鲁晓夫说：“我看您喜欢雪茄，可我不喜欢。昨天我收到了卡斯特罗的礼物，我打算送给您。”
这是一整箱250支极品古巴雪茄，领导送领导的礼物，当然是顶级的啦！
皮埃尔回到美国后，向肯尼迪“主动坦白”：总统先生，我在莫斯科犯了一个严重的错误，我得到了250支古巴雪茄。
肯尼迪表现得十分震惊：“你有没有考虑过，如果有人发现你非法携带这些雪茄进入美国，会有什么不良后果？特别是在我已经发布明确禁令之后。”
皮埃尔说：别担心，只有三个人知道这支雪茄——你、我和赫鲁晓夫。
肯尼迪严肃地说道：我请你将这批雪茄拿到海关关长那里交出来。
皮埃尔无奈之下，只好把250支最好的古巴雪茄交给海关。当海关关长把收据交给皮埃尔时，皮埃尔问：“你准备怎么处理这些雪茄？”
海关关长严肃地说：销毁！
但后来，皮埃尔发现海关人员正悠闲地将他们没收的古巴雪茄一支支地“销毁”，他的心情十分郁闷。
美国总统肯尼迪最喜爱的雪茄品牌是乌普曼（H. ），他把自己的雪茄和雪茄柜藏在中立国瑞士。不幸的是，这位领导人一年后遇刺身亡，而他收藏的雪茄和雪茄柜则被一位收藏家以75万美元的天文数字买下。
美国对古巴的仇恨是毋庸置疑的，美国中情局曾计划用雪茄毒死卡斯特罗，但未能成功。
卡斯特罗对美国的仇恨也是显而易见的。不过，有趣的是，在他早年，卡斯特罗12岁时曾给美国总统罗斯福写过一封信：“尊敬的总统先生，我的英语不太好，只够给您写封信。我从广播里听说您还要继续担任几年美国总统。所以我写信给您，是想向您借一张10美元的钞票。虽然我从来没有见过，但我很想拥有一张。”
可惜的是，他生前从未向美国借过钱，这封信现在保存在华盛顿的国家档案馆。
丘吉尔雪茄
说到雪茄，就不能不提到另一位领袖人物：丘吉尔。这位英国首相总是给人手握雪茄的印象。事实上，他活到了90岁，估计总共抽了25万支雪茄，总重达3000公斤。如果把这些雪茄一根一根地连起来，长度可达46公里！
丘吉尔通常每天要抽12支雪茄，如果一支雪茄他抽45分钟，那么抽完12支雪茄需要9个小时，也就是说，他基本上是在清醒的时候抽雪茄。丘吉尔定制自己的雪茄时，总是批量订购2000支，他的私人医生会给他加一些止咳平喘的药，或者提神醒脑的药。
蒙哥马利将军见到丘吉尔时，自负地说：“我不喝酒，不抽烟，睡眠充足，这就是我能保持100％完美身材的原因。”丘吉尔反驳道：“我喝酒很多，睡眠不足，经常抽烟，这就是我能保持200％超完美身材的原因！”
丘吉尔喜欢抽又长又粗的雪茄，罗密欧与朱丽叶雪茄厂便为他设计制作了一支超大号雪茄，长17厘米，粗1.8厘米。如今，这个尺寸已经成为雪茄的固定型号，被称为“丘吉尔”型雪茄，就和英国的“丘吉尔”步兵坦克、美国的“丘吉尔”宙斯盾驱逐舰一样，都是献给首相的尊贵纪念品。
有一位名叫卡什的加拿大摄影师一直在想：丘吉尔不抽雪茄会是什么样子？无论谁看见他，都会抽着雪茄。1941年12月30日，机会来了。丘吉尔受加拿大总理邀请，在下议院发表演讲。演讲结束后，他在议长办公室享用了一支上好的哈瓦那雪茄。
卡什走上前来，要求给丘吉尔拍张照片。丘吉尔同意了，但他嘴里还叼着一支雪茄。卡什走近他说：“对不起，先生！”然后，他突然伸手把首相嘴里的雪茄拔了出来！丘吉尔被这突如其来的鲁莽行为激怒了，他瞪大了眼睛，双手叉腰……于是，这一刻，留下了一张举世闻名的照片：“愤怒的丘吉尔”。
如今，丘吉尔首相曾经抽过的一支半支雪茄值多少钱？答案是：365英镑！
1950年10月14日，丘吉尔去参加保守党的年会，走到会议厅时，嘴里叼着一支雪茄。有人提醒他会场内禁止吸烟，他立刻把抽了一半的雪茄掐灭。一位细心的负责安保的警察悄悄捡起这半支雪茄，留作纪念。这位警察去世后，家人决定把它交给拍卖行拍卖。2007年7月12日，这支收藏了半个多世纪的半支雪茄被一位私人收藏家以365英镑的价格买下。
来自中国四川的雪茄
我们通常认为，中国领导人只抽香烟，不抽雪茄，因为雪茄是进口的，他们不习惯抽，其实这种经历是不正确的。
1965年，也就是文革前一年，贺龙元帅接见毛泽东主席，称赞他抽的雪茄味道很好。毛泽东向他要了一支，觉得清爽醇厚。原来，这是中国四川什邡炯牌雪茄厂生产的雪茄。
从此以后，该厂生产的雪茄通过成都军区送到中央警卫局，再送到中央特供处，最后送到毛泽东手中，一切都是极其保密的，很少有人知道这位中国主席喜欢雪茄。
1971年，林彪事件使中央紧张起来，中央警卫局发现，来自四川什邡的雪茄，处理量大、时间长，存在诸多不安全因素，这些雪茄直接进入毛泽东的嘴里！
北京市委领导决定，邀请四川什邡圻雪茄烟厂的雪茄制作人员来北京，专门为毛泽东制作雪茄，这样既方便监管，又能保证质量。
经过严格的政治审查，什邡烟厂选拔出黄秉福、蒋月秀、刘宗贵、范国荣四位雪茄制作大师，将他们的家眷从四川迁到北京，在北京偏僻僻静的南长街80号开始制作雪茄。这个极其隐秘的地方，外界称其为“360邮箱”，内部称其为“132组”。中央警卫总队魏德春负责这些大师的思想政治工作，北京市公安局白宝英负责安全保卫工作。雪茄制作的全过程都在这两人的管理和监督下进行。
毛泽东雪茄烟的烟叶产于四川新都县杜桥河两岸，200亩土地上用的肥料是猪粪、麻酱、麻油，每年只产出20担上等烟叶，作为进贡朝廷的贡品。这20担烟叶中，只有10公斤左右被挑选出来运往北京的“132集团”。
乍一看，黄秉福等四位师傅制作雪茄烟的工具非常简单：木盒、切刀和筛子，再没有别的了。但卷制雪茄的手工工序却非常复杂，最忙的时候，四位师傅一天也只制作了八包雪茄。这些雪茄全部供应给中央领导人。原来，毛泽东抽的是什邡烟厂黄师傅制作的十三号雪茄，一头粗一头细，粗的一头用来点烟，细的一头用来吸入。有一次毛泽东会见外宾时，随手拿起一支雪茄点燃，结果，他把细的一头点燃，把粗的一头含在嘴里抽。为了避免老人再犯错误，“132组”的师傅们研制出了一种两端粗细一样的雪茄，任何一头都可以吸入，也可以点燃。型号是2号，名为“益年2号”，是毛泽东专用的香烟。后来，它变成了“红帝香烟”，只有主席才抽。其他中央领导人，如李先念、贺龙等，都抽13号。于是，“13”后面加了一个“2”，就成了“132”，“360邮箱”在内部也被称为“132组”。
为了保证后继有人，“132组”曾安排四位北京青年跟随四位四川大师学习制作雪茄，但最终失败了，学不会。正如卡斯特罗所说：种植和挑选合适的烟叶是一门真正的艺术，之后制作雪茄也很神秘。
毛泽东总共抽了5年中国雪茄。1976年9月他逝世后，华国锋、李先念、姚依林等中央领导人以及一些民主党派的主席、副主席，仍然抽“一三二集团”生产的13号雪茄。但渐渐地，他们对雪茄的需求越来越少，都改抽香烟了。到1976年底，“一三二集团”终于停止了雪茄的生产。1984年国庆35周年之际，中央正式决定解散“一三二集团”！