据史料记载，陶渊明五次从政，第一次任国公，第二次在桓玄军中任职，第三次在真君任职，第四次在建威任职，第五次在彭城任职。可以说，陶渊明早年就有远大的政治抱负，特别是398年，他投奔桓玄朝廷，认为金朝必亡。
不料结果并不理想，不久，刘裕率领北军起义，桓玄逃往江陵重整势力，却被西军击败，桓玄企图入蜀，却被益州刺史冯潜所杀，时年三十六岁。
担任彭泽县令是他最后一个官职，公元402年，桓玄出兵南下，攻占了京城，并设立了宰相等多个官职，当时陶渊明正因母亲去世在家守丧，错过了这次机会。
但他一直向往着桓玄在京城的官职，甚至想过：自己当时如果在京城，那一定能得个官职。三年后，陶渊明任建威将军，是东晋末年名将。镇北将军刘牢之子刘敬宣的入伍，与桓玄息息相关。后来，刘敬宣为陶渊明搭了一座桥。
陶渊明本来可以凭借与刘裕的亲密关系，得到大官，但他只做了八十天小官，就退居乡下，之后刘裕多次邀请他到刘宋任官，都被他拒绝了，因为在当时，他曾经侍奉过桓玄，对于陶渊明来说就是一颗定时炸弹。
无论是晋朝皇帝，还是刘宋皇室，都可以用这件事来威胁他，相当于一臣侍奉两个主。陶渊明当然知道这样很危险，干脆不再做臣子了。官员不再站边，保全自己的性命。这是政坛上的明智之举。
其实陶渊明当初入朝为刘敬宣，就已经让他和刘裕的关系更加亲近，进而远离政治漩涡，从而保住了性命。因为陶渊明之前是桓玄政权中的一员，要想摆脱这个高位者，就需要处理好自己和刘裕以及皇室的关系。不然说错话，恐怕就会丢了脑袋。
因此，陶渊明归乡之后，就写了一些田园诗。
但不得不说，他的政治才能和文学造诣都是傲人的，为后人留下了不少优秀的诗篇，其实他之所以能避免被毒害，多亏了他的叔父陶渊明，没有了亲族的庇护，也就是没有了朝廷大臣的支持，若无人为他洗清罪名，他就不可能回到家乡过上隐居的平静生活。