晋孝武帝十八年（393年），陶渊明被其叔父陶奎推荐为州祭酒（一种名义上的官员）。这是陶渊明第一次做官，那一年他29岁。但不久他就以“不堪官职，不几日便回乡”为由辞官回乡。刚步入仕途就遭遇挫折，对于年轻的陶渊明来说无疑是一个沉重的打击。
辞去祭酒之位后，陶渊明便在家闲居。那时的他已经三十多岁了，古人所说的“三十而立”让陶渊明心里很不是滋味。但他也只能守株待兔，等待合适的时机。就在此时，朝廷形势出现了转机，深藏在内心数年的“入世”念头终于浮出水面。
晋安帝隆安二年（公元398年），陶渊明再次到郡中侍奉桓玄，做了武官。这一年，陶渊明三十四岁。次年，江南发生了一件震惊朝野的大事：孙恩率领五斗米派起义，一时所向披靡，攻占了不少地方。次年春天，叛军已经逼近京城。此时，桓玄派陶渊明出使建康，请求准许出兵。陶渊明到了京城建康之后，看到司马道子父子挟持王室，残暴不仁，他终于认识到司马道子父子与桓玄之间的矛盾，本质上是各派势力的权力斗争，于是对朝廷失去了信心。 这使得他心中那份沉睡已久的报国激情也一点点消逝了，此时，他的母亲孟氏又病逝，陶渊明便离开桓玄朝廷，回家奔丧。
陶渊明第三次出任官职，是在晋安帝元兴三年（404年）。这年二月，刘裕与刘毅、何无忌等人因反对桓玄称帝，聚众讨伐桓玄，刘裕是联军首领。这时，陶渊明响应号召，到刘裕府中担任武官。这一年，陶渊明四十岁了。这次，陶渊明对刘裕寄予厚望，想在司马道子父子和桓玄兄弟被除掉后，干一番大事，实现自己救世平民的理想。然而，刘裕刚打了一些胜仗，就开始骄奢淫逸，自满自足，陶渊明失望之下再次辞职。
一年后，陶渊明在时任尚书的舅父陶奎的帮助下，到彭泽县当县令。十一月的一天，县里派了一位监察官来。按照当时官场的潜规则，州县的官员，无论大小，去巡视下属县县时，都会很张扬，甚至借势索贿。因此，这些县令无不对他阿谀奉承、拍马屁。陶渊明生性耿直，对监察官的到来并不以为意。按照当时的规定，如果有上级官员来巡视，县令必须穿着整齐的官服，带领全体官员迎接，于是县令就对陶渊明说：“你系上腰带去迎接他吧。” 这话放到今天也不算夸张，但陶渊明却对此十分反感，感叹道：“我怎能为了五斗米，向一个村童鞠躬行礼！”当天他就摘下印绶带，辞官回家，再也没有担任过官。
点评：做官是一个学习的过程，陶渊明的性格注定他做官不成功。他耿直孤傲，宁可吃亏，也不愿让自己的性格受辱。有句话叫“官场无骨肉”，做官有时也要观察别人的言行举止，奉承别人，但陶渊明不愿意违背自己的意愿。性格决定命运，正是陶渊明的性格造成了他悲惨而压抑的一生。