关于陶渊明的仕途与归隐，人们习惯从社会环境的崇尚隐逸和陶渊明的内儒外道两个方面来解释。其实，聚焦陶渊明的五次仕途，从历史、具体的角度分析他为什么选择归隐、隐逸，我们可以得出一些新的见解。归根结底可以归结为两点：一是陶渊明的天性，二是社会现实。追求心灵的最大自由和心态的闲适清雅是陶渊明性格的本质特征，仕宦生活不符合他崇尚自然的天性。陶渊明生活在一个崇尚自由、玄学盛行的时代，政治上的篡位和杀戮，使立志避祸的文人很容易养成隐士性格。陶渊明隐士气质的形成，应该说与东晋文人羡慕隐逸、追求精神自由的大势有关。 正是这种崇尚自然、闲适自在的天资，使他无法“为五斗米向土匪低头”，最终辞官归乡。他写了《归乡》一文，文中他非常坦白地说，他出任县令，是因为生计所迫；他辞职是因为“性情自然，非劳苦所致，违心而行，必受饥寒之苦”。他这种超脱的性格，使他宁可饿死，也不愿违心地在官场上为讨好上司。在《归园田间》中，诗人唱道：“我从小对世俗无兴趣，生性爱山丘，误入罗网，一去三十年。笼中鸟思旧林，池中鱼思旧塘。”“关笼已久，终于可以回归自然了。” 短短几句话，他对仕途的厌恶之情溢于言表。因“性情自然”，“情爱山丘”，视仕途为牢笼的陶渊明最终辞官归隐，抛开尘世，回归自然。
陶渊明的退隐田园，不仅要结合他直爽的性格来考虑，还要从广阔的政治背景和仕途来考虑。他的出入世故，可以说和当时的社会现实有关。陶渊明虽然最终被罢官还田，但他年少时就有了立功、利世的想法。在《饮酒》、《杂诗》等诗中，他曾说：“少年少有为事，喜游六经”、“志壮志游天下，欲远飞”、“少时刚猛凌厉，抚剑独游”，可见他一开始并没有离开世故的想法。他出身于世代为官的家庭，是开国功臣的后代，也希望在仕途上有所进步，在政治上有所作为。 然而他所生活的东晋末年局势动荡：皇室内部的斗争和军阀对政权的野心不断，导致血腥的杀戮甚至激烈的斗殴。这种社会动荡不仅给人民带来了灾难，而且也引起了社会上层的严重不安。这迫使陶渊明的政治抱负不得不降低。加之在这场权力斗争中，一切肮脏血腥的阴谋都被伪装成崇高的道德，这让性格诚恳的陶渊明难以忍受。从晋孝武帝太元十八年，29岁的陶渊明初入仕，到42岁辞官归乡，一共十三年。在这期间，陶渊明始终处于“出世”与“入世”的矛盾和斗争之中，这在他的许多诗篇中都有所体现。 在《辛丑七月出游，回江陵夜行沱口》等诗中，他感叹：“何以离此地而远去西京”，“日月抛人，有志者不聘”，诗中蕴含了诗人太多的失望和悲凉，也可以看出诗人对于是否归隐田园也曾有过痛苦的犹豫与踌躇，但最终，“爱丘山”的夙愿压倒了“遁四海”的猛烈野心，他终于找到了自己最后的出路——归隐田园。所以，他的归隐是社会现实所致，是他的思想与社会现实不相适应的结果。